Hydrocodone

Hydrocodone
Hydrocodone skeletal.svg
Hydrocodone-Spartan-PM3-3D-balls.png
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mạiHysingla ER, Zohydro ER, others
Đồng nghĩaDihydrocodeinone, hydrocodone bitartrate
AHFS/Drugs.comChuyên khảo
MedlinePlusa601006
Danh mục cho thai kỳ
  • US: C (Rủi ro không bị loại trừ)
Nguy cơ lệ thuộcVery high
Dược đồ sử dụngClinical: by mouth[1]
Others: intranasal, rectal
Mã ATC
  • R05DA03 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
  • AU: S8 (Kiểm soát)
  • CA: Quy định I
  • DE: Anlage III
  • UK: Lớp A
  • US: Quy định II
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụngBy mouth: 70%[3]
Liên kết protein huyết tươngLow[3][4]
Chuyển hóa dược phẩmGan 22: CYP3A4 (major), CYP2D6 (minor)[2]
Chất chuyển hóa• Norhydrocodone[2]
Hydromorphone[2]
• Others[2]
Bắt đầu tác dụng10–20 minutes[1]
Chu kỳ bán rã sinh họcAverage: 3.8 hours[5]
Range: 3.3–4.4 hours[1]
Thời gian hoạt động4–8 hours[1]
Bài tiếtUrine[6][7]
Các định danh
Tên IUPAC
  • 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-one
Số đăng ký CAS
  • 125-29-1
PubChem CID
  • 5284569
IUPHAR/BPS
  • 7081
DrugBank
  • DB00956 ☑Y
ChemSpider
  • 4447623 ☑Y
Định danh thành phần duy nhất
  • 6YKS4Y3WQ7
KEGG
  • D08045 ☑Y
ChEBI
  • CHEBI:5779 ☑Y
ChEMBL
  • CHEMBL1457 ☑Y
ECHA InfoCard100.004.304
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC18H21NO3
Khối lượng phân tử299.368 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
  • Hình ảnh tương tác
SMILES
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C18H21NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21-2)6-3-10(15(16)18)9-12(11)19/h3,6,11-12,17H,4-5,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,17-,18-/m0/s1 ☑Y
  • Key:LLPOLZWFYMWNKH-CMKMFDCUSA-N ☑Y
  (kiểm chứng)

Hydrocodone, tên thương hiệu Hysingla, là thuốc giảm đau nhóm opioid sử dụng để điều trị các cơn đau nghiêm trọng trong một thời gian dài, nếu các biện pháp khác không ăn thua.[8][9] Nó cũng được sử dụng trong thuốc ho ở người lớn, đưa vào cơ thể bằng đường miệng.[8] Thông thường, thuốc được bán dưới dạng kết hợp acetaminophen/ hydrocodone hoặc ibuprofen/hydrocodone.[8][10]

Các tác dụng phụ thường gặp bao gồm chóng mặt, buồn ngủ, buồn nôn và táo bón.[8] Các tác dụng phụ nghiêm trọng có thể bao gồm lạm dụng, huyết áp thấp, co giật, hội chứng kéo dài tín hiệu QT (nhịp tim), ức chế hô hấp và hội chứng serotonin.[8] Giảm nhanh liều có thể dẫn đến các dấu hiệu thiếu opioid.[8] Không khuyến khích sử dụng trong khi mang thai hoặc cho con bú.[11] Hydrocodone hoạt động bằng cách kích hoạt các thụ thể opioid, chủ yếu ở não và tủy sống.[8] Hydrocodone 10 mg tương đương với khoảng 10 mg morphin khi uống.[12]

Hydrocodone được cấp bằng sáng chế vào năm 1923 và được chấp thuận cho sử dụng tong y tế tại Hoa Kỳ vào năm 2013.[8][13] Tại Hoa Kỳ, chi phí bán buôn khoảng 10 đến 30 USD mỗi liều vào năm 2019.[14] Thuốc rất phổ biến tại Hoa Kỳ, nơi tiêu thụ 99% nguồn cung trên toàn thế giới kể từ năm 2010.[15] Năm 2016, đây là loại thuốc được kê đơn nhiều thứ 113 tại Hoa Kỳ với hơn 6 triệu đơn thuốc.[16] Thuốc làm từ cây anh túc sau khi đã được chuyển đổi thành codeine.[17]

Tác dụng phụ

Tác dụng phụ thường gặp là buồn nôn, nôn, táo bón, buồn ngủ, chóng mặt, đầu óc quay cuồng, lo lắng, tâm trạng hạnh phúc, buồn rầu bất thường, cổ họng khô, khó tiểu tiện, phát ban, ngứa. Tác dụng phụ nghiêm trọng bao gồm khó thở (thở chậm hoặc thở không đều) và tức ngực.[18]

Tương tác thuốc

Bệnh nhân dùng rượu, các thuốc chứa opioid, thuốc kháng anticholinergickháng histamin, thuốc chống loạn thần, thuốc chống lo âu, hoặc thuốc ức chế trung ương mà sử dụng thêm hydrocodone có thể gây trầm cảm.[19] Hydrocodone có thể tương tác với thuốc serotonergic.[20]

Dược lý

Dược lực học



Liều equianalgesic[21][22][23]
Hợp chất Con đường Liều
Codeine PO 200 mg
Hydrocodone PO 20–30 mg
Hydromorphone PO 7.5 mg
Hydromorphone IV 1.5 mg
Morphine PO 30 mg
Morphine IV 10 mg
Oxycodone PO 20 mg
Oxycodone IV 10 mg
Oxymorphone PO 10 mg
Oxymorphone IV 1 mg

Chú thích: PO: uống thuốc

IV: truyền tĩnh mạch

Hydrocodone (và chất chuyển hóa) tại các thụ thể opioid
Hợp chất Ảnh hưởng (Ki) Tỉ lệ Tham khảo
MOR DOR KOR MOR: DOR: KOR
Hydrocodone 11,1 nM 962 nM 501 nM 1:87:45 [24]
Hydromorphone 0,47 nM 18,5 nM 24,9 nM 1:39:53 [25]

Dược động học

Hấp thụ

Hydrocodone được đưa vào cơ thể qua đường tiêu hóa.[1] Thuốc được hấp thụ tốt, nhưng sinh khả dụng đường uống của hydrocodone chỉ đạt khoảng 25%.[4]

Phân phối

Thể tích phân phối của hydrocodone từ 3,3 đến 4,7 L/kg.[4] Liên kết protein huyết tương của hydrocodone từ 20 đến 50%.[26]

Đào thải

Hydrocodone bài tiết qua nước tiểu.

Ảnh hưởng đến xã hội

Công thức

Nhiều thuốc chứa hydrocodone bao gồm M365, M366, M367.[27]

Tình trạng pháp lý

Hoa Kỳ

Năm 2014, chính phủ Hoa Kỳ áp đặt các quy định nghiêm ngặt hơn đối với hydrocodone, thay đổi thuốc từ Bảng III sang Bảng II.[28][29][30][31] Năm 2011, các sản phẩm hydrocodone đã gây nên khoảng 100.000 ca cấp cứu liên quan đến lạm dụng thuốc ở Hoa Kỳ, nhiều gấp đôi so với năm 2004.[32]

Tham khảo

  1. ^ a b c d e Jennifer A. Elliott; Howard S. Smith (ngày 19 tháng 4 năm 2016). Handbook of Acute Pain Management. CRC Press. tr. 79–. ISBN 978-1-4665-9635-1.
  2. ^ a b c d Lỗi chú thích: Thẻ <ref> sai; không có nội dung trong thẻ ref có tên Zhou2016
  3. ^ a b Gary S. Firestein; Ralph Budd; Sherine E. Gabriel; Iain B. McInnes; James R. O'Dell (ngày 21 tháng 6 năm 2016). Kelley and Firestein's Textbook of Rheumatology. Elsevier Health Sciences. tr. 1081–. ISBN 978-0-323-41494-4.
  4. ^ a b c Bruce A. Chabner; Dan L. Longo (ngày 8 tháng 11 năm 2010). Cancer Chemotherapy and Biotherapy: Principles and Practice. Lippincott Williams & Wilkins. tr. 700–. ISBN 978-1-60547-431-1. Lỗi chú thích: Thẻ <ref> không hợp lệ: tên “ChabnerLongo2010” được định rõ nhiều lần, mỗi lần có nội dung khác
  5. ^ Lỗi chú thích: Thẻ <ref> sai; không có nội dung trong thẻ ref có tên DavisGlare2005
  6. ^ Martin H. Bluth (ngày 16 tháng 11 năm 2016). Toxicology and Drug Testing, An Issue of Clinics in Laboratory Medicine, E-Book. Elsevier Health Sciences. tr. 85–. ISBN 978-0-323-47795-6.
  7. ^ Howard S. Smith (ngày 21 tháng 2 năm 2013). Opioid Therapy in the 21st Century. OUP USA. tr. 68–. ISBN 978-0-19-984497-5.
  8. ^ a b c d e f g h “Hydrocodone Bitartrate Monograph for Professionals”. Drugs.com (bằng tiếng Anh). American Society of Health-System Pharmacists. Truy cập ngày 15 tháng 4 năm 2019.
  9. ^ “Hydrocodone: MedlinePlus Drug Information”. medlineplus.gov (bằng tiếng Anh). Truy cập ngày 15 tháng 4 năm 2019.
  10. ^ Briggs, Gerald G.; Freeman, Roger K.; Yaffe, Sumner J. (2011). Drugs in Pregnancy and Lactation: A Reference Guide to Fetal and Neonatal Risk (bằng tiếng Anh). Lippincott Williams & Wilkins. tr. 692. ISBN 9781608317080.
  11. ^ “Hydrocodone Use During Pregnancy”. Drugs.com (bằng tiếng Anh). Truy cập ngày 15 tháng 4 năm 2019.
  12. ^ “Opioid Dose Calculator”. www.agencymeddirectors.wa.gov. Truy cập ngày 15 tháng 4 năm 2019.
  13. ^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (bằng tiếng Anh). John Wiley & Sons. tr. 526. ISBN 9783527607495.
  14. ^ “NADAC as of 2019-02-27”. Centers for Medicare and Medicaid Services (bằng tiếng Anh). Bản gốc lưu trữ ngày 6 tháng 3 năm 2019. Truy cập ngày 3 tháng 3 năm 2019.
  15. ^ “Making Some Painkillers Harder to Get”. The New York Times. ngày 21 tháng 2 năm 2013. Truy cập ngày 15 tháng 4 năm 2019.
  16. ^ “The Top 300 of 2019”. clincalc.com. Truy cập ngày 22 tháng 12 năm 2018.
  17. ^ Stoker, H. Stephen (2012). General, Organic, and Biological Chemistry (bằng tiếng Anh). Cengage Learning. tr. 567. ISBN 9781133711285.
  18. ^ MedlinePlus; Thông tin thuốc: Hydrocodone. Lần sửa đổi cuối cùng vào ngày 1 tháng 10 năm 2008
  19. ^ “REPREXAIN (hydrocodone bitartrate, ibuprofen) tablet, film coated”. dailymed.nlm.nih.gov. NIH. Truy cập ngày 27 tháng 4 năm 2013.
  20. ^ Gnanadesigan N, Espinoza RT, Smith RL (tháng 6 năm 2005). “The serotonin syndrome”. N. Engl. J. Med. 352 (23): 2454–6, author reply 2454–6. doi:10.1056/NEJM200506093522320. PMID 15948273.
  21. ^ King (ngày 25 tháng 10 năm 2010). Pharmacology for Women's Health. Jones & Bartlett Publishers. tr. 332–. ISBN 978-1-4496-1073-9.
  22. ^ David H. Chestnut; Cynthia A Wong; Lawrence C Tsen; Warwick D Ngan Kee; Yaakov Beilin; Jill Mhyre biên tập (ngày 28 tháng 2 năm 2014). Chestnut's Obstetric Anesthesia: Principles and Practice E-Book. Elsevier Health Sciences. tr. 611–. ISBN 978-0-323-11374-8.
  23. ^ Adriana P. Tiziani (ngày 1 tháng 6 năm 2013). Havard's Nursing Guide to Drugs. Elsevier Health Sciences. tr. 933–. ISBN 978-0-7295-8162-2.
  24. ^ Codd EE, Shank RP, Schupsky JJ, Raffa RB (tháng 9 năm 1995). “Serotonin and norepinephrine uptake inhibiting activity of centrally acting analgesics: structural determinants and role in antinociception”. J. Pharmacol. Exp. Ther. 274 (3): 1263–70. PMID 7562497.
  25. ^ Filizola M, Villar HO, Loew GH (tháng 1 năm 2001). “Molecular determinants of non-specific recognition of delta, mu, and kappa opioid receptors”. Bioorg. Med. Chem. 9 (1): 69–76. doi:10.1016/S0968-0896(00)00223-6. PMID 11197347.
  26. ^ Vallejo R, Barkin RL, Wang VC (2011). “Pharmacology of opioids in the treatment of chronic pain syndromes”. Pain Physician. 14 (4): E343–60. PMID 21785485.
  27. ^ International Narcotics Control Board Report 2008. United Nations Pubns. 2009. tr. 20. ISBN 978-9211482324.
  28. ^ McCarthy, Michael (2016). “Prescriptions for hydrocodone plummet after US tightens prescribing rules”. BMJ. 352: i549. doi:10.1136/bmj.i549. ISSN 1756-1833. PMID 26819247.
  29. ^ Jones, Christopher M.; Lurie, Peter G.; Throckmorton, Douglas C. (2016). “Effect of US Drug Enforcement Administration's Rescheduling of Hydrocodone Combination Analgesic Products on Opioid Analgesic Prescribing”. JAMA Internal Medicine. 176 (3): 399–402. doi:10.1001/jamainternmed.2015.7799. ISSN 2168-6106. PMID 26809459.
  30. ^ Chambers, Jan; Gleason, Rae M.; Kirsh, Kenneth L.; Twillman, Robert; Webster, Lynn; Berner, Jon; Fudin, Jeff; Passik, Steven D. (2016). “An Online Survey of Patients' Experiences Since the Rescheduling of Hydrocodone: The First 100 Days”. Pain Medicine. 17 (9): 1686–1693. doi:10.1093/pm/pnv064. ISSN 1526-2375. PMID 26814291.
  31. ^ “Schedules of Controlled Substances: Rescheduling of Hydrocodone Combination Products From Schedule III to Schedule II”. Federal Register. ngày 22 tháng 8 năm 2014. Truy cập ngày 11 tháng 8 năm 2017.
  32. ^ Abuse, National Institute on Drug. “Drug-Related Hospital Emergency Room Visits” (bằng tiếng Anh). Truy cập ngày 11 tháng 8 năm 2017.

Liên kết ngoài

  • Hydrocodone tại Thư viện Y khoa Quốc gia Hoa Kỳ: Cổng thông tin thuốc
  • “DEA Schedules of Controlled Substances: Rescheduling of Hydrocodone Combination Products From Schedule III to Schedule II”. Federal Register. 6 tháng 10 năm 2014.